Em 1745, enquanto a Escócia se levanta em rebelião para apoiar o último herdeiro da realeza escocesa caída em desgraça, dois irmãos, de uma pequena família nobre, decidem o que fazer: o mais velho e herdeiro da família, James, apoia os revoltosos, ao passo que Henry, o mais novo, irá manter-se do lado do rei inglês. Vença quem vencer, a família estará protegida. Acontece que, em meio à derrota da revolta patriota, James fica certo de que o seu irmão o traiu e deseja ver morto, revelando aos ingleses onde estava escondido. É o começo de uma grande aventura que irá levá-lo até às Caraíbas, antes do reencontro dos irmãos para o derradeiro acerto de contas.