Lewis é um gay enrustido que faz uma despedida de solteiro por seu melhor amigo e paixão secreta, Cooper. Depois de uma noite de sexo bêbado juntos, os dois homens decidem se encontrar na mesma suíte de hotel na mesma noite de cada ano para se conectar e conversar. Ao longo de doze anos, vemos quatro noites adicionais que mostram como os dois homens crescem e como a amizade deles muda.