Eén man moet kiezen tussen zijn hart en zijn beroep. Gebaseerd op het waargebeurde levensverhaal van Sugar Valentine, ontdekt een man geboren in een pooiers familie dat hij steeds meer gedesillusioneerd raakt door het 'spel'. En nu moet hij zijn grootste uitdaging van allemaal aangaan: verliefd worden. Met toegevoegde documentaire getuigenissen van lokale prostituees wordt de film Sugar Valentine een underground klassieker.