Tommy (Tim Allen) is een ex-gedetineerde die zijn reclasseringsagent Angela (Jeanne Tripplehorn) probeert te versieren. Zijn worsteling om weer een normaal leven op te pakken wordt extra bemoeilijkt door de manipulatieve, oudere zus Viki (Sigourney Weaver) en haar sarcastische, irritante echtgenoot Ed (J.K. Simmons).