Josie Geller, 25 jaar, is journaliste bij de Chicago Sun-Times. De eigenaar van de krant wil dat zij een undercover-verhaal gaat schrijven over de high-school jeugd van tegenwoordig. Josie accepteert de opdracht en valt al snel terug in haar eigen gewoonten tijdens haar schooltijd: ze had geen vrienden en werd constant vernederd.