Ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ γεννήθηκε στις 29 Αυγούστου του 1934 στον Πειραιά. Σπούδασε στη Δραματική Σχολή του «Εθνικού Θεάτρου», με το οποίο και συνεργάστηκε στα πρώτα χρόνια της σταδιοδρομίας του. Το 1955 έκανε την πρώτη του επαγγελματική εμφάνιση με το έργο «Εκάβη» του Ευριπίδη στο ρόλο του Πολύδωρα. Τον πρώτο μεγάλο ρόλο τον ερμήνευσε στο «Γλάρο» του Τσέχωφ, το χειμώνα του 1957, πλάι στην Κυβέλη, τη Μανωλίδου και τον Κωτσόπουλο. Με το Εθνικό συνεργάστηκε μέχρι το 1960 ως πρωταγωνιστής ερμηνεύοντας σημαντικούς ρόλους του κλασικού ρεπερτορίου. Το υποκριτικό του ταλέντο αναγνωρίστηκε πολύ νωρίς και το 1957 τιμήθηκε με το «Βραβείο Κοτοπούλη». Από το 1960 συνεργάστηκε με το Θέατρο Τέχνης όπου συμπρωταγωνίστησε με τον Κ.Κουν. Το 1962 συγκρότησε για πρώτη φορά δικό του θίασο.